De volta ao Rio de Janeiro, teve a oportunidade de trabalhar na Rádio Mayrink Veiga, onde conheceu os maiores nomes do humorismo da época, como Antônio Maria e Haroldo Barbosa. Surgiu nessa época o personagem Professor Raymundo, criado por Haroldo para o programa A cidade se diverte e que iria acompanhar toda a sua carreira como ator, inclusive na televisão. Em 1957, o mesmo Haroldo Barbosa levou-o para a TV Rio, onde interpretou o tio da personagem da atriz Ema D’Ávila, protagonista do programa Aí vem dona Isaura. Em 1960, juntamente com o diretor Carlos Manga, criou o programa Chico Anysio show, no qual interpretou tipos inesquecíveis como o Coronel Limoeiro e começou a se tornar uma celebridade nacional.
Teve bem-sucedidas passagens pelas TVs Excelsior e Record antes de chegar à Rede Globo, no fim da década de 1960. Em mais de 20 anos de emissora, criou uma série infindável de personagens, entre os quais podem ser destacados Pantaleão, Bozó e Roberval Taylor. Teve problemas com a nova geração de humoristas e, amargurado, se afastou da televisão em meados da década de 1990, mudando-se em seguida para Hollywood, a fim de tentar firmar-se como roteirista na indústria cinematográfica. Ao longo de sua carreira, fez incursões pela pintura, pela música e pela literatura. Embora tenha feito sucesso comercial em todas essas tentativas, não conseguiu se destacar em nenhuma delas.
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